(S)-2-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-1-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3-O-(2-iodobenzyl)glycerol | 1097647-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-1-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3-O-(2-iodobenzyl)glycerol
• CAS: 1097647-16-9
• 化学式: C₄₀H₄₈IN₂O₆P
• 分子量: 810.709
• InChiKey: BBPGQAURYDDDSO-DXYIDXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)-3-(2-iodobenzyloxy)propane-2-ol 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-2-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-1-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3-O-(2-iodobenzyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  扭曲插入核酸结构中的1-，2-和4-乙炔基吡啶：结构，热稳定性和荧光关系。

  摘要：

  将合成后的柱上Sonogashira反应应用于序列中间被2-或4-碘苯基甲基甘油修饰的DNA分子上，得到相应的带有1-，2-的邻位和对位扭曲的插入核酸（TINA）和4-乙炔基re残基。方便的合成2-和4-乙炔基from烯的方法是从of的氢解反应中脱除硫，然后分离出4,5,9,10-四氢py和1,2,3,6,7,8-六氢hydro，随后通过连续的Friedel-Crafts乙酰化，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的芳构化和Vilsmeier-Haack-Arnold转化，再由Bodendorf片段化将其转化为最终化合物。改变乙炔基吡啶在同嘧啶TINA中从对位到邻位的连接后，可观察到平行三链体和反平行双链体的热稳定性发生了显着变化。因此，对于对-TINA，插入剂的凸出插入导致Hoogsteen型平行三链体和双链体的高热稳定性，而Watson-Crick型双链体则不稳定。在邻-TINA

  DOI：

  10.1002/chem.200800380