8-acetyl-7-cyanomethoxy-4-methylchromen-2-one | 1314031-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-7-cyanomethoxy-4-methylchromen-2-one
• 英文别名: 2-(8-acetyl-4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetonitrile
• CAS: 1314031-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: TXNGPKQNZJSHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 以64%的产率得到8-acetyl-7-cyanomethoxy-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新香豆素和当归素的常规和微波辅助合成及固态结构

  摘要：

  摘要 香豆素和当归素的新衍生物，8-乙酰基-7-氰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (1)，8-乙酰-7-乙氧基羰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (2)， 8-氰基-4,9-二甲基-2H-呋喃[2,3-h]-1-色烯-2-one (3), 和 8-乙氧基羰基-4,9-二甲基-(2H-呋喃[2, 3-h]-1-chromen-2-one) (4) 是通过常规合成和高效、高产的微波辅助合成获得的。使用 13C 交叉极化/魔角旋转 (CP/MAS) NMR 光谱分析固体结构。在 60 个人类肿瘤细胞系的体外筛选小组中评估了化合物 1 和 3 的潜在抗癌活性。选定的白血病、非小细胞肺癌和肾癌系对这些化合物显示出有希望的敏感性。此外，化合物 4 显示出抑制革兰氏阳性菌株的生长。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.502998