(E)-N-(4-methyl-2-(m-tolyldiazenyl)phenyl)methanesulfonamide | 1584667-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-N-(4-methyl-2-(m-tolyldiazenyl)phenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1584667-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: AGZUJIWFTSRSPM-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C
• 沸点：
  487.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(I) bromide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 60.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (E)-N-(4-methyl-2-(m-tolyldiazenyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-2H-benzotrizoles from Azobenzenes and N-Sulfonyl Azides through Sequential Rhodium-Catalyzed Amidation and Oxidation in One Pot

  摘要：

  An efficient synthetic method of 2-aryl-2H-benzotriazoles from nonprefunctionalized azobenzenes and N-sulfonyl azides via sequential Rh-catalyzed amidation (C-N bond formation) and oxidation (N-N bond formation) with PhI(OAc)(2) in one pot is reported.

  DOI：

  10.1021/ol501250t

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> C–N Bond Formation of Aromatic Azo Compounds with Azides
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo500412w

  日期：2014.4.4

  An efficient rhodium-catalyzed regioselective C-N bond formation of azo compounds in good to excellent yields through C-H bond functionalization using azides as the nitrogen source was developed. Alkyl, aryl, and sulfonyl azides could be efficiently assembled in this reaction with excellent functional group tolerance.