(4R)-3-[2-[amino-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]acetyl]-1,3-thiazolidine-4-carbonitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1190869-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R)-3-[2-[amino-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]acetyl]-1,3-thiazolidine-4-carbonitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1190869-63-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₄FN₅OS
• 分子量: 491.51
• InChiKey: ZOEFQFPCAUUNNO-UNTBIKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-3-[2-[amino-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]acetyl]-1,3-thiazolidine-4-carbonitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的4-肼基哌啶衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.058

文献信息

• Novel N-substituted 4-hydrazino piperidine derivative as a dipeptidyl peptidase IV inhibitor
  作者：Ramesh C. Gupta、Laxmikant Chhipa、Appaji B. Mandhare、Shitalkumar P. Zambad、Vijay Chauthaiwale、Sunil S. Nadkarni、Chaitanya Dutt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.058

  日期：2009.9

  A novel class of N-substituted 4-hydrazino piperidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for DPP IV inhibition. The SAR studies on the N-substituted piperidine led to the discovery of compound 22e as a potent DPP IV inhibitor (IC50 88 nM), which is highly selective over other peptidases. In vivo efficacy indicates that compound 22e stimulates insulin release in response to glucose

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。