4-(chloromethyl)-5,7-dimethoxy-2H-chromen- 2-one | 1588866-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-5,7-dimethoxy-2H-chromen- 2-one
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 1588866-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: KMTDPIYYPSSUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-5,7-dimethoxy-2H-chromen- 2-one 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 3-(5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,7-二甲基环戊烯酮[2,3-c]香豆素的高效无金属合成

  摘要：

  报道了一种用于无金属合成 5,7-二甲基环戊烯酮 [2,3- c ] 香豆素的改进和替代方法，该方法可作为一种可能有用的黄曲霉毒素模板，用于生产对天然黄曲霉毒素分子具有亲和力的分子印迹聚合物。5,7-二甲基环戊烯酮[2,3- c]的合成]香豆素通过 Pechmann 缩合从 3,5-二甲氧基苯酚中提取，涉及五个步骤，代表了一种替代文献中现有合成方案的商业可行方法。这种方法的显着特点是操作简单、关键原材料便宜、反应时间短和收率高。通过高效液相色谱、1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱和液相色谱评估，黄曲霉毒素模板的总产率为 55%–67%，纯度 >99% -质谱。

  DOI：

  10.1177/17475198211046781
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以95.2 %的产率得到4-(chloromethyl)-5,7-dimethoxy-2H-chromen- 2-one
  参考文献：
  名称：

  5,7-二甲基环戊烯酮[2,3-c]香豆素的高效无金属合成

  摘要：

  报道了一种用于无金属合成 5,7-二甲基环戊烯酮 [2,3- c ] 香豆素的改进和替代方法，该方法可作为一种可能有用的黄曲霉毒素模板，用于生产对天然黄曲霉毒素分子具有亲和力的分子印迹聚合物。5,7-二甲基环戊烯酮[2,3- c]的合成]香豆素通过 Pechmann 缩合从 3,5-二甲氧基苯酚中提取，涉及五个步骤，代表了一种替代文献中现有合成方案的商业可行方法。这种方法的显着特点是操作简单、关键原材料便宜、反应时间短和收率高。通过高效液相色谱、1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱和液相色谱评估，黄曲霉毒素模板的总产率为 55%–67%，纯度 >99% -质谱。

  DOI：

  10.1177/17475198211046781

文献信息

• アフラトキシン鋳型、分子インプリントポリマー、ならびにその作製法および使用法
  申请人：オルテック インコーポレイテッド

  公开号：JP2016141665A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】アフラトキシン鋳型および分子インプリントポリマー（MIP）、特に、再使用可能で、環境に優しいMIP、その産生法、およびその利用法。【解決手段】式（I）で表されるアフラトキシン及び該鋳型を含むMIP。（R1はH、C1-6アルキル、置換C1-6アルキル又はハロ置換C1-6アルキル；R2はハロ、C1-6アルキル、置換C1-6アルキル、ハロ置換C1-6アルキル、CH2C(O)OR'又はCH(C(O)OR')2；R'はH、C1-6アルキル又は置換C1-6アルキル；R3はH、C1-6アルコキシ又は置換C1-6アルキル）【選択図】なし

  题目：关于黄曲霉毒素模板和分子印迹聚合物（MIP），特别是可重复使用、环境友好型MIP的生产方法和应用方法。 解决方案：包括式（I）中表示的黄曲霉毒素和该模板的MIP。（其中，R1为H、C1-6烷基、取代C1-6烷基或卤代C1-6烷基；R2为卤、C1-6烷基、取代C1-6烷基、卤代C1-6烷基、CH2C(O)OR'或CH(C(O)OR')2；R'为H、C1-6烷基或取代C1-6烷基；R3为H、C1-6烷氧基或取代C1-6烷基）【选图】无。
• AFLATOXIN TEMPLATES, MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Alltech, Inc.

  公开号：US20160221983A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Molecularly imprinted polymers (MIPs) are materials exhibiting molecular recognition of a target molecule. MIPs are synthesized in the presence of an aflatoxin template, a mimic to the targeted molecule, used as an imprint that is further washed away with suitable solvent after completion of the polymerization process, leaving a cavity in the polymer of the same stereochemistry, functionality and morphology to the template. When the MIP encounters an aflatoxin, the molecule is bound in the cavity with a receptor-like affinity.

  分子印迹聚合物（MIPs）是一种表现出对目标分子的分子识别的材料。MIPs在黄曲霉毒素模板的存在下合成，该模板是目标分子的模拟物，用作印迹，聚合过程完成后，用适当的溶剂清洗掉，留下聚合物中具有相同立体化学、功能和形态的空腔。当MIP遇到黄曲霉毒素时，分子会以受体般的亲和力结合在空腔中。
• Aflatoxin templates, molecularly imprinted polymers, and methods of making and using the same
  申请人：Alltech, Inc.

  公开号：US10472484B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Molecularly imprinted polymers (MIPs) are materials exhibiting molecular recognition of a target molecule. MIPs are synthesized in the presence of an aflatoxin template, a mimic to the targeted molecule, used as an imprint that is further washed away with suitable solvent after completion of the polymerization process, leaving a cavity in the polymer of the same stereochemistry, functionality and morphology to the template. When the MIP encounters an aflatoxin, the molecule is bound in the cavity with a receptor-like affinity.

  分子印迹聚合物（MIPs）是一种能对目标分子进行分子识别的材料。分子印迹聚合物是在黄曲霉毒素模板（目标分子的模拟物）的存在下合成的，黄曲霉毒素模板用作印迹，在聚合过程完成后再用适当的溶剂洗去，在聚合物中留下一个与模板具有相同立体化学结构、功能和形态的空腔。当 MIP 遇到黄曲霉毒素时，该分子就会以类似受体的亲和力与空腔结合。
• FeCl3-catalysed ultrasonic-assisted, solvent-free synthesis of 4-substituted coumarins. A useful complement to the Pechmann reaction
  作者：Kyriakos C. Prousis、Nicolaos Avlonitis、Georgios A. Heropoulos、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.10.018

  日期：2014.5

  The catalytic activity of FeCl3 for the synthesis of a variety of 4-substituted coumarins using high energy techniques has been investigated. The ultrasonic-assisted conditions provide a useful complement to the Pechmann reaction, affording the coumarin derivatives in excellent yields, under solvent-free conditions, in short reaction times using an inexpensive, mild and benign Lewis acid catalyst. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US9902830B2
  申请人：——

  公开号：US9902830B2

  公开（公告）日：2018-02-27