2-(ethoxycarbonylmethoxy)-5-(phenylazo)benzaldehyde | 1407160-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonylmethoxy)-5-(phenylazo)benzaldehyde
• CAS: 1407160-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: WHSRYJZLSVFECF-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonylmethoxy)-5-(phenylazo)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(ethoxycarbonylmethoxy)-5-(phenylazo)benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  5-（乙氧基羰基甲氧基）-9-（苯偶氮）苯甲醛肟的光谱和晶体研究：DFT方法。

  摘要：

  由芳基氮杂水杨醛合成了5-（乙氧羰基甲氧基）-9-（苯偶氮）苯甲肟，并通过IR，（1）H和（13）C NMR谱表征。通过X射线晶体学测定标题化合物的晶体结构。单晶数据表明芳环的反式构型约为N = N键，两个环几乎共面，肟基采用E构型。从理论上确定了标题化合物的构象，并从理论上计算了NO旋转障碍。还根据密度泛函理论（DFT）方法，对HOMO-LUMO能量的极化率，超极化率，自然键轨道（NBO），分子内原子（AIM）分析和原子电荷进行了理论计算和分析。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.01.037
• 作为产物：
  描述：

  2-HYDROXY-5-PHENYLAZOBENZALDEHYDE 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(ethoxycarbonylmethoxy)-5-(phenylazo)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-（乙氧基羰基甲氧基）-9-（苯偶氮）苯甲醛肟的光谱和晶体研究：DFT方法。

  摘要：

  由芳基氮杂水杨醛合成了5-（乙氧羰基甲氧基）-9-（苯偶氮）苯甲肟，并通过IR，（1）H和（13）C NMR谱表征。通过X射线晶体学测定标题化合物的晶体结构。单晶数据表明芳环的反式构型约为N = N键，两个环几乎共面，肟基采用E构型。从理论上确定了标题化合物的构象，并从理论上计算了NO旋转障碍。还根据密度泛函理论（DFT）方法，对HOMO-LUMO能量的极化率，超极化率，自然键轨道（NBO），分子内原子（AIM）分析和原子电荷进行了理论计算和分析。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.01.037

文献信息

• DFT and experimental determination of conformations of 2-(ethoxycarbonylmethoxy)-5-(arylazo)benzaldehydes and their oximes
  作者：A. Manimekalai、R. Balachander

  DOI：10.1002/mrc.3874

  日期：2012.11

  2-(Ethoxycarbonylmethoxy)-5-(arylazo)benzaldehydes 1-4 and their oximes 5-8 were synthesized and characterized by IR, (1)H and (13)C NMR spectroscopy. The favoured conformations of aldehydes 1-4 and oximes 5-8 were predicted theoretically. Selected geometrical parameters and charges were derived from optimized structures. IR, (1)H and (13)C NMR data were also computed using Gaussian-03 package and

  合成了2-（乙氧羰基甲氧基）-5-（芳基偶氮）苯甲醛1-4和它们的肟5-8，并通过IR，（1）H和（13）C NMR光谱表征。从理论上预测了醛1-4和肟5-8的有利构象。选定的几何参数和电荷来自优化的结构。还使用高斯-03软件包计算了IR，（1）H和（13）C NMR数据，并与观测值进行了比较。从理论上也确定了（15）N和（17）O的化学位移。