Boc-Tyr-Leu-OH | 71641-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 71641-29-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: YTOAFLJHPQIHDQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Leu-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tyrosinyl-leucyl-prolyl-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Biological Activity Studies on a New Cyclic Pentapeptide, Cyclonitroproctolin

  摘要：

  介绍一种新的生物活性环状五肽，cyclonitroproctolin，它是通过溶液相合成得到的，其化学式为cyclo(-Arg (NO₂)-Tyr-Leu-Pro-Thr-)。该合成肽的结构通过红外光谱、核磁共振、飞行时间质谱和分析数据进行了表征。新合成的化合物已经进行了抗微生物和药理活性筛选。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1216
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-Leu-OMe 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Tyr-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Biological Activity Studies on a New Cyclic Pentapeptide, Cyclonitroproctolin

  摘要：

  介绍一种新的生物活性环状五肽，cyclonitroproctolin，它是通过溶液相合成得到的，其化学式为cyclo(-Arg (NO₂)-Tyr-Leu-Pro-Thr-)。该合成肽的结构通过红外光谱、核磁共振、飞行时间质谱和分析数据进行了表征。新合成的化合物已经进行了抗微生物和药理活性筛选。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1216

文献信息

• Synthesis of peptide chloromethyl ketones and examination of their inhibitory effects on human spleen fibrinolytic proteinase(SFP) and human leukocyte elastase(LE).
  作者：YUKO TSUDA、YOSHIO OKADA、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3576

  日期：——

  Various substrate-derived chloromethyl ketones were synthesized by a conventional method for the purpose of obtaining specific and potent irreversible inhibitors for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE) in order to compare the properties of SFP with those of LE. It was found that Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl among the peptide chloromethyl ketones exhibited the most effective and specific inhibition of SFP and LE. The two enzymes were inhibited by peptide chloromethyl ketones having a Val residue at the C-terminus in a similar manner, demonstrating a similarity between SFP and LE.

  为了比较人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹力酶（LE）的性质，通过传统方法合成了多种来自底物的氯甲基酮，旨在获得对这两种酶具有特异性和强效的不可逆抑制剂。在各种肽氯甲基酮中，发现Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl对SFP和LE表现出最有效和特异的抑制作用。这两种酶都被C-末端具有Val残基的肽氯甲基酮以类似方式抑制，这表明SFP和LE之间存在相似性。
• Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、NAOKI TENO、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.4794

  日期：——

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA is a good substrate for human leukocyte cathepsin G and χ-chymotrypsin but not for human leukocyte elastase (HLE). However, Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA inhibited not only cathepsin G and χ-chymotrypsin but also HLE (Ki values, 1.1, 0.94 and 0.16mM, respectively). The p-nitroanilide (pNA) moiety of Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA and Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA was substituted with p-benzoylaniline (BZA), p-acetylaniline (ACA), 4-benzylpiperidine (BPP) and 4-methylpiperidine (Pipe). The relationship between the structure and inhibitory effect on HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin was studied. Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA inhibited HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin with Ki values of 0.027, 0.1 and 0.01mM, respectively.

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。
• Syntheses of depsipeptide analogues of the insect neuropeptide proctolin
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Andrew Plant、Frank Stieber、Peter Lösel、Hubert Dyker

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00214-7

  日期：2002.6

  Four depsipeptide analogues of the insect neuropeptide proctolin (H-Arg-Tyr-Leu-Pro-Thr-OH) have been prepared, containing a single ester linkage between Arg(1) and Tyr(2), Tyr(2) and Leu(3), and between Pro(4) and Thr(5), respectively. A didepsipentapeptide containing an ester linkage between Tyr(2) and Leu(3) and between Pro(4) and Thr(5), has also been prepared. The depsipeptide 4 is the first example

  已经制备了昆虫神经肽proctolin（H-Arg-Tyr-Leu-Pro-Thr-OH）的四种depsipeptide类似物，在Arg（1）和Tyr（2），Tyr（2）和Leu（ 3），以及分别在Pro（4）和Thr（5）之间。还准备了在Tyr（2）和Leu（3）之间以及Pro（4）和Thr（5）之间包含酯键的二肽五肽。十肽4是骨架修饰的proctolin类似物的第一个实例，其显示出完全的肌活性。
• Palladium‐Catalyzed Site‐Selective C(sp ² )−H Acetoxylation of Tyrosine‐Containing Peptides
  作者：Iñaki Urruzuno、Paula Andrade‐Sampedro、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/ejoc.202201489

  日期：2023.2.6

  challenging task of prime interest in chemical biology and organic synthesis. We strategically transform the phenol ring within Tyr into a chelating group to further direct a C−H acetoxylation event. As a result, acetoxylation occurs regardless of the Tyr unit position within the peptide sequence.

  以定制的方式对肽进行位点选择性修饰代表了化学生物学和有机合成中最感兴趣的一项具有挑战性的任务。我们策略性地将 Tyr 内的酚环转化为螯合基团，以进一步引导 C−H 乙酰氧基化事件。因此，不管肽序列中 Tyr 单元的位置如何，都会发生乙酰氧基化。
• Late‐Stage Halogenation of Peptides, Drugs and (Hetero)aromatic Compounds with a Nucleophilic Hydrazide Catalyst
  作者：Haripriyo Mondal、Subimal Patra、Shuvendu Saha、Tarak Nayak、Uddalak Sengupta、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202312597

  日期：2023.12.18

  A hydrazide catalyst is introduced for the late-stage halogenation of peptides, drugs and (hetero)aromatics with high efficiency and selectivity. The active site comprises the hydrazide group attached to a sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as delivery of halonium species from the N-halosuccinimide source to the substrates, thus featuring a cooperative interaction.

  引入酰肼催化剂，用于高效、选择性地对肽、药物和（杂）芳族化合物进行后期卤化。活性位点包含连接到磺酰胺部分的酰肼基团，这有利于卤鎓物质从N-卤代琥珀酰亚胺源到底物的接受和递送，从而具有协同相互作用的特征。