3-[(S)-2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-5,5-difluoro-pentanoic acid methyl ester | 438202-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-5,5-difluoro-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 438202-65-4
• 化学式: C₂₆H₃₉F₂N₃O₆
• 分子量: 527.609
• InChiKey: OQDHTUXFCZZHND-CTLPNWKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-5,5-difluoro-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-5,5-difluoro-pentanoic acid 、 (S)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-5,5-difluoro-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3 / NS4A丝氨酸蛋白酶的三肽α-酮酸抑制剂的演变，合成和SAR。

  摘要：

  六肽酮酸1的N端截短产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的有效三肽抑制剂。这些三肽的优化产生了酮酸30，IC50为0.38 microM。鉴于最近公布的三元三元/ NS3 / NS4A配合物的晶体结构，讨论了这些三元的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00843-5
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonylamino-5,5-difluoro-pentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-[(S)-2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-5,5-difluoro-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3 / NS4A丝氨酸蛋白酶的三肽α-酮酸抑制剂的演变，合成和SAR。

  摘要：

  六肽酮酸1的N端截短产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的有效三肽抑制剂。这些三肽的优化产生了酮酸30，IC50为0.38 microM。鉴于最近公布的三元三元/ NS3 / NS4A配合物的晶体结构，讨论了这些三元的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00843-5