2-cyclohexyl-4a,8a-dimethyl-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazinium; tetraphenylborate | 38297-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4a,8a-dimethyl-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazinium; tetraphenylborate
• CAS: 38297-27-7
• 化学式: C₁₆H₂₈NO*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 569.638
• InChiKey: NBQBZEPKOHXQMZ-FSHLRLECSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-4a,8a-dimethyl-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazinium; tetraphenylborate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyclohexyl-4a,8a-dimethyl-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  α-氯硝酮III：Ein Weg zur indirekten«carboxolytischen»Spaltung von Olefin-Doppelbindungen。《综合方法论》，第7期。（作者）Mitteilung †

  摘要：

  通过使烯烃-α-氯-硝基亚硝基环加合物去质子化而形成的烯胺衍生物在环境温度或略微升高的温度下进行漂亮干净的环还原。序列（2 + 4）-环加成去质子化（2'+ 4）-环还原构成一种潜在有用的方法，用于在双键末端之一碳链同时延伸的情况下，进行烯烃双键的氧化裂解（间接“羧分解”）双键断裂；参见方案1和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550642
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 (4aS,8aS)-2-Cyclohexyl-4a,8a-dimethyl-octahydro-benzo[e][1,2]oxazine-3-carbonitrile 生成 2-cyclohexyl-4a,8a-dimethyl-(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazinium; tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  α-氯-硝基I：Darstellung und Ag + -induzierte Reaktion mit Olefinen。Über综合方法论，5岁。（vorläufige）Mitteilung †

  摘要：

  与大多数经典的Diels-Alder或1,3-偶极加成试剂相反，通常认为有机合成需要亲油试剂，即与任何分离的烯烃双键进行环加成反应的试剂。需要活性烯烃才能平稳地参与环加成过程。本文介绍了α-氯硝酮作为这类试剂的前体。他们经历了银+引发剂与未活化的烯烃的诱导反应非常容易，得到的产物被认为是由N-烷基-N-乙烯基-硝鎓离子与碳-碳双键的1,4-环加成反应产生的（参见方案2）。认为该方法具有许多合成应用，在随后的两次通信中说明了其中的两个。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550640