(+/-)-1-{3,3-Bis[(trityloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-yl}-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione | 275374-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-1-{3,3-Bis[(trityloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-yl}-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione
• CAS: 275374-40-8
• 化学式: C₅₀H₄₄N₂O₄
• 分子量: 736.91
• InChiKey: BMTAOZFKVQYQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-{3,3-Bis[(trityloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-yl}-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(+/-)-1-[4,4-Bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocyclic 4'-C-Hydroxymethyl Analogues of Azidodeoxythymidine, Deoxythymidine, Deoxydidehydrothymidine and Thymidine Carba Analogue with Fused Oxetane Ring

  摘要：

  对(±)-1-[trans-4-羟基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (1)和(±)-1-[cis-4-羟基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (2)进行甲苯磺酸化反应，得到1-{(1R*,3R*,4S*)-4-羟基-3-(羟甲基)-3-[(对甲苯磺酰氧)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (6)和1-{(1R*,3S*,4R*)-4-羟基-3-(羟甲基)-3-[(对甲苯磺酰氧)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (9)。将得到的化合物与甲醇钠甲醇溶液反应，得到1-[(1R*,4S*,6S*)-4-羟甲基-2-氧杂双环[3.2.0]庚-6-基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (7)和1-[(1R*,4S*,6R*)-4-羟甲基-2-氧杂双环[3.2.0]庚-6-基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (10)。将(±)-1-{cis-4-甲磺氧基-3,3-双[(三苯甲氧基)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (11)与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在二甲基甲酰胺中反应，去保护后得到(±)-1-[4,4-双(羟甲基)环戊-2-烯基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (14)。对14进行氢化反应，得到(±)-1-[3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (15)。从1制备(±)-1-{trans-4-甲磺氧基-3,3-双[(三苯甲氧基)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (17)，并将其转化为(1R*,9R*)-6-甲基-5-氧代-11,11-双(三苯甲氧基甲基)-2-氧杂四环[7.2.1.0^3,8]十二碳-3,6-二烯 (18)。将化合物18去保护并在二甲基甲酰胺中与锂叠氮化合物加热反应，得到(±)-1-[trans-4-叠氮基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (21)。

  DOI：

  10.1135/cccc20000395
• 作为产物：
  描述：

  [4-Hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-1-{3,3-Bis[(trityloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-yl}-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocyclic 4'-C-Hydroxymethyl Analogues of Azidodeoxythymidine, Deoxythymidine, Deoxydidehydrothymidine and Thymidine Carba Analogue with Fused Oxetane Ring

  摘要：

  对(±)-1-[trans-4-羟基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (1)和(±)-1-[cis-4-羟基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (2)进行甲苯磺酸化反应，得到1-{(1R*,3R*,4S*)-4-羟基-3-(羟甲基)-3-[(对甲苯磺酰氧)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (6)和1-{(1R*,3S*,4R*)-4-羟基-3-(羟甲基)-3-[(对甲苯磺酰氧)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (9)。将得到的化合物与甲醇钠甲醇溶液反应，得到1-[(1R*,4S*,6S*)-4-羟甲基-2-氧杂双环[3.2.0]庚-6-基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (7)和1-[(1R*,4S*,6R*)-4-羟甲基-2-氧杂双环[3.2.0]庚-6-基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (10)。将(±)-1-{cis-4-甲磺氧基-3,3-双[(三苯甲氧基)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (11)与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在二甲基甲酰胺中反应，去保护后得到(±)-1-[4,4-双(羟甲基)环戊-2-烯基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (14)。对14进行氢化反应，得到(±)-1-[3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (15)。从1制备(±)-1-{trans-4-甲磺氧基-3,3-双[(三苯甲氧基)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (17)，并将其转化为(1R*,9R*)-6-甲基-5-氧代-11,11-双(三苯甲氧基甲基)-2-氧杂四环[7.2.1.0^3,8]十二碳-3,6-二烯 (18)。将化合物18去保护并在二甲基甲酰胺中与锂叠氮化合物加热反应，得到(±)-1-[trans-4-叠氮基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (21)。

  DOI：

  10.1135/cccc20000395