(((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1242174-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1242174-06-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 406.64
• InChiKey: VVFYEZCOOGVNHZ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,6S)-(6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dactylolide 和 (-)-Zampanolide 的四氢吡喃亚基（C8-C20 片段）的合成

  摘要：

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219931
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(2-formylethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 light petroleum 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.9 g的产率得到(((2S,6S)-6-allyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dactylolide 和 (-)-Zampanolide 的四氢吡喃亚基（C8-C20 片段）的合成

  摘要：

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219931