Se-phenyl (2R,7R)-6-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,7-methanoazonino[5,4-b]indole-2-carboselenoate | 1259372-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: Se-phenyl (2R,7R)-6-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,7-methanoazonino[5,4-b]indole-2-carboselenoate
• CAS: 1259372-34-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂Se
• 分子量: 423.373
• InChiKey: JSRDFLBXDCFNHD-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl (2R,7R)-6-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,7-methanoazonino[5,4-b]indole-2-carboselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(+)-(7R)-1,2,4,5,7,8-hexahydro-6H-3,7-methanoazonino(5,4-b)-indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,7R)-6-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,7-methanoazonino[5,4-b]indole-2-carboxylic acid 、 sodium phenylselenide 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以35 mg的产率得到Se-phenyl (2R,7R)-6-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,7-methanoazonino[5,4-b]indole-2-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b