N3-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxamide | 1446238-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N3-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxamide
• 英文别名: N-methyl 4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxamide；3-N-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxamide
• CAS: 1446238-49-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: XTWNPSWCJKLSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基-乙酰胺 、 丙烯酰胺 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到N3-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  水中硝基化合物的共轭加成与环加成/缩合：选择性，酸碱催化和诱导期

  摘要：

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202698

文献信息

• Reactivity of [60]Fullerene with Primary Nitro Compounds: Addition or Catalysed Condensation to Isoxazolo[60]fullerenes
  作者：Giacomo Biagiotti、Stefano Cicchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.201402990

  日期：2014.12

  addition products, depending on the nitro compound and catalyst. The former product was favoured by the use of CuII in the catalytic system. Conversely, [60]fullerene underwent catalytic condensation, even in the absence of copper(II) salts, only with activated nitro compounds and addition only with nitroalkanes in excess base. Note, the formal conjugated fullerene addition product was obtained in

  [60] 富勒烯与硝基乙酸乙酯 (1b) 或类似的活化硝基衍生物的催化缩合得到异恶唑并 [60] 富勒烯已在均相和非均相条件下实现。这种直接合成方法比以前的方法更方便。根据硝基化合物和催化剂，与贫电子偶极体的模型反应导致缩合为异恶唑啉或共轭加成产物。前一种产品因在催化体系中使用 CuII 而受到青睐。相反，[60]富勒烯进行催化缩合，即使在没有铜（II）盐的情况下，也仅与活化的硝基化合物和仅与过量碱的硝基烷烃加成。请注意，如先前报道的那样，以异构形式获得正式的共轭富勒烯加成产物。
• Mechanistic Rationalization of Unusual Sigmoidal Kinetic Profiles in the Machetti–De Sarlo Cycloaddition Reaction
  作者：Matthew P. Mower、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1021/ja512753v

  日期：2015.2.18

  Unusual sigmoidal kinetic profiles in the Machetti-De Sarlo base-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of acrylamide to N-methylnitroacetamide are rationalized by detailed in situ kinetic analysis. A dual role is uncovered in which a substrate acts as a precursor to catalyze its own reaction. Such kinetic studies provide a general protocol for distinguishing among different mechanistic origins of induction

  通过详细的原位动力学分析，Machetti-De Sarlo 碱催化的丙烯酰胺向 N-甲基硝基乙酰胺的 1,3-偶极环加成反应中异常的 S 形动力学曲线得以合理化。揭示了一种双重作用，其中底物充当催化其自身反应的前体。这种动力学研究提供了一个通用协议，用于区分复杂有机反应中诱导期的不同机械起源。