Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-hexyl ester | 478800-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-hexyl ester
• CAS: 478800-35-0
• 化学式: C₂₈H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 516.953
• InChiKey: TVNZNDZUCNSLCW-DYEJEPNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-hexyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386