(S)-3-aminothiochromane hydrochloride | 1228767-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (S)-3-aminothiochromane hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-Aminothiochromane hydrochloride；[(3S)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-yl]azanium;chloride
• CAS: 1228767-14-3
• 化学式: C₉H₁₁NS*ClH
• 分子量: 201.72
• InChiKey: AFTMVWHWGNJBSZ-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-2-methyl-2-thiazoline 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 120.0h， 以86%的产率得到(S)-3-aminothiochromane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的分子内亲电芳族取代反应 ，由4-苄基2-噻唑啉合成3-氨基-硫代苯并烷†

  摘要：

  一锅合成各种 ñ取代的3-氨基硫代苯并二氢吡喃 4-苄基-2-甲基噻唑啉 描述了通过噻唑啉盐。所获得的3-氨基-硫代庚烷是对映体纯的，因为它们的前体衍生自手性2-氨基醇。该反应涉及二硫化物的形成，其随后参与前所未有的分子内亲电子芳族取代。

  DOI：

  10.1039/c003050c

文献信息

• Synthesis of 3-amino-thiochromanes from 4-benzyl 2-thiazolines, via an unprecedented intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Guillaume Mercey、Remi Legay、Jean-François Lohier、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jocelyne Levillain、Annie-Claude Gaumont、Mihaela Gulea

  DOI：10.1039/c003050c

  日期：——

  one-pot synthesis of various N-substituted 3-amino-thiochromanes from 4-benzyl-2-methyl thiazoline via a thiazolinium salt is described. The obtained 3-amino-thiochromanes are enantiopure, as their precursors derive from chiral 2-aminoalcohols. The reaction involves the formation of a disulfide, which subsequently takes part in an unprecedented intramolecular electrophilic aromatic substitution.

  一锅合成各种 ñ取代的3-氨基硫代苯并二氢吡喃 4-苄基-2-甲基噻唑啉 描述了通过噻唑啉盐。所获得的3-氨基-硫代庚烷是对映体纯的，因为它们的前体衍生自手性2-氨基醇。该反应涉及二硫化物的形成，其随后参与前所未有的分子内亲电子芳族取代。