5-C-spirocyclopropyl-(5-demethyl-1-deoxy)-L-rhamnojirimycin | 1004764-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-C-spirocyclopropyl-(5-demethyl-1-deoxy)-L-rhamnojirimycin
• 英文别名: (6S,7S,8S)-4-azaspiro[2.5]octane-6,7,8-triol
• CAS: 1004764-95-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: VCFIPARMELTEKE-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-4-O-(methylsulfonyl)-L-erythritol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到5-C-spirocyclopropyl-(5-demethyl-1-deoxy)-L-rhamnojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor

  摘要：

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990858

文献信息

• Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor
  作者：Philippe Bertus、Jean-Bernard Behr、Morwenna Pearson、Richard Plantier-Royon、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2007-990858

  日期：2007.11

  A spirocyclopropyl analogue of deoxyrhamnojirimycin has been synthesized in 11 steps and 20% overall yield from l-arabinose. The key step of the reaction path involves titanium-mediated aminocyclopropanation of an l-arabinononitrile derivative. Improvements of the standard reaction conditions were investigated. The use of methyltitanium triisopropoxide as the titanium source allowed the reaction to take place at room temperature and afforded the corresponding cyclopropylamine in 80% yield.

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。