(tert-butyl){[(2S,4S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl]oxy}dimethylsilane | 1232682-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyl){[(2S,4S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl]oxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1232682-96-0
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: DCLPIYGKABUWEZ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl){[(2S,4S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl]oxy}dimethylsilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Colletol by Prins Cyclisation

  摘要：

  A simple and efficient asymmetric total synthesis of the bis-macrolactone (-)-colletol was accomplished, proving the versatility of the Prins cyclisation in natural product synthesis. The synthesis mainly relies upon reductive opening of a pyran ring, Mitsunobu inversion, the Wittig reaction, and Yamaguchi macrolactonisation as the key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218679
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(tert-butyl){[(2S,4S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Colletol by Prins Cyclisation

  摘要：

  A simple and efficient asymmetric total synthesis of the bis-macrolactone (-)-colletol was accomplished, proving the versatility of the Prins cyclisation in natural product synthesis. The synthesis mainly relies upon reductive opening of a pyran ring, Mitsunobu inversion, the Wittig reaction, and Yamaguchi macrolactonisation as the key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218679

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Colletol by Prins Cyclisation
  作者：Jhillu Yadav、N. Reddy、P. Reddy、Hissana Ather、Attaluri Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1218679

  日期：2010.5

  A simple and efficient asymmetric total synthesis of the bis-macrolactone (-)-colletol was accomplished, proving the versatility of the Prins cyclisation in natural product synthesis. The synthesis mainly relies upon reductive opening of a pyran ring, Mitsunobu inversion, the Wittig reaction, and Yamaguchi macrolactonisation as the key steps.