4-benzyl-5',5'-dimethyl-1,4,7,8-tetrahydro-3H,10H-spiro[pyrano[3,4-f]indolizine-6,2'-[1,3]dioxane]-3,10-dione | 1586781-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-benzyl-5',5'-dimethyl-1,4,7,8-tetrahydro-3H,10H-spiro[pyrano[3,4-f]indolizine-6,2'-[1,3]dioxane]-3,10-dione
• CAS: 1586781-86-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: CENKZVBOZHLXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5',5'-dimethyl-1,4,7,8-tetrahydro-3H,10H-spiro[pyrano[3,4-f]indolizine-6,2'-[1,3]dioxane]-3,10-dione 在 N,N'-bis((S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)propyl)pyrrolidine-1-carboximidamide hydrochloride 、 potassium carbonate 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂对内酯与乙烯基吡啶酮的不对称α-羟基氧化反应：（20S）-喜树碱类似物的关键中间体的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303633
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-cyano-5',5'-dimethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxan]-7-yl)-3-phenylpropanoate 在 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-benzyl-5',5'-dimethyl-1,4,7,8-tetrahydro-3H,10H-spiro[pyrano[3,4-f]indolizine-6,2'-[1,3]dioxane]-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂对内酯与乙烯基吡啶酮的不对称α-羟基氧化反应：（20S）-喜树碱类似物的关键中间体的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303633