N-Ethoxycarbonyl-2-methoxypiperidine | 91658-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Ethoxycarbonyl-2-methoxypiperidine
• 英文别名: 2-methoxy-N-carboethoxypiperidine；ethyl 2-methoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 91658-42-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: ZDWMUJSAHMARLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethoxycarbonyl-2-methoxypiperidine 在 碘化铵 、 溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Ethoxycarbonyl-6-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation

  摘要：

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27901
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 N-Ethoxycarbonyl-2-methoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Organic Electrochemistry in Ionic Liquids: The Viscosity Question

  摘要：

  离子液体由于其离子特性，显然是电化学应用的理想候选者。然而，关于它们在电合成中的应用研究相对较少。我们研究了使用离子液体作为可回收溶剂的芳香胺和氨基甲酸酯的 Shono 氧化反应，并注意到溶剂的粘度是一个主要问题，尽管通过添加足够的共溶剂，可以取得良好的结果，并实现离子液体的优异回收与再利用。

  DOI：

  10.3390/molecules16075963

文献信息

• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

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• Aldol Reaction of Aromatic Acetals with Cyclic and Acyclic Alkyl Enol Ethers by Electrogenerated Acid (EG Acid) as a Catalyst
  作者：Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Keiji Ogawa、Yuji Kurokawa、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1988.1347

  日期：1988.8.5

  Aldol reaction of aromatic acetals with alkyl enol ethers proceeds efficiently with electrogenerated acid (EG acid) independently prepared in an MeCN–NaClO4/Bu4NClO4–(Pt) system.

  芳香型缩醛与烷基烯醇醚的Aldol反应，在独立制备的乙腈-NaClO4/Bu4NClO4-(Pt)体系中电生酸（EG酸）的作用下高效进行。
• INDIRECT ELECTROOXIDATION OF<i>N</i>-PROTECTED AMINES TO AMIDES WITH A DOUBLE MEDIATORY SYSTEM CONSISTING OF RuO₄, AND Cl⁺
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Takao Yukawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1063

  日期：1984.7.5

  Indirect electrooxidative conversion of N-protected aliphatic amines into the corresponding amides with RuO4, in a saturated NaCl-acetone system proceeds in excellent yields.

  在饱和NaCl-丙酮体系中，利用RuO4对N-保护脂肪胺进行间接电氧化转化，可以高产率地得到相应的酰胺。
• Parallel Electrosynthesis of<i>N</i>-Acyliminium Ion Equivalents Using Silica Gel-supported Piperidine
  作者：Toshiki Tajima、Atsushi Nakajima

  DOI：10.1246/cl.2009.160

  日期：2009.2.5

  Parallel anodic methoxylation of carbamates was successfully carried out to provide the corresponding α-methoxylated products as N-acyliminium ion equivalents in high to excellent yields using silica gel-supported piperidine (Si–piperidine).

  碳酸酯的并行阳极甲氧基化成功地进行了，使用硅胶支撑的哌啶（Si–哌啶）以高至优异的产率提供了相应的α-甲氧基化产物，作为N-酰基亚胺离子等价物。
• Development of a Novel Environmentally Friendly Electrolytic System by Using Recyclable Solid-Supported Bases for In Situ Generation of a Supporting Electrolyte from Methanol as a Solvent: Application for Anodic Methoxylation of Organic Compounds
  作者：Toshiki Tajima、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1002/chem.200500340

  日期：2005.10.21

  friendly electrolytic system using recyclable solid-supported bases for in situ generation of a supporting electrolyte from methanol as a solvent. It was found that solid-supported bases are electrochemically inactive at an electrode surface. It was also found that solid-supported bases dissociate methanol into methoxide anions and protons. Therefore, in the presence of solid-supported bases, it was

  我们已经成功开发了一种新型的环保电解系统，该系统使用可回收的固体负载型碱，用于以甲醇为溶剂原位生成支持电解质。已发现固体负载的碱在电极表面上是电化学惰性的。还发现固体负载的碱将甲醇分解成甲醇根阴离子和质子。因此，在存在固体负载的碱的情况下，已经明确了甲醇既是溶剂又是原位生成的支持电解质。用固体负载的碱对各种化合物进行阳极甲氧基化，以提供良好至极佳收率的相应甲氧基化产物，只有少数例外。甲氧基化产物和固体负载的碱仅通过过滤即可轻松分离，只需浓缩滤液就可以很容易地分离出所需的纯甲氧基化产物。分离并回收的固体负载的碱可循环使用几次。