2',3'-dideoxy-3'-C--α-L-threo-pento-pyranosylthymine | 166830-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-C--α-L-threo-pento-pyranosylthymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166830-14-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 528.605
• InChiKey: BLUCEDVZGZBUGE-KKVCJECGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-C--α-L-threo-pento-pyranosylthymine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以69%的产率得到2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-α-L-threopentopyranosyl thymine
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p
• 作为产物：
  描述：

  4'-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-C--α-L-threo-pentopyranosyl thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2',3'-dideoxy-3'-C--α-L-threo-pento-pyranosylthymine
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p

文献信息

• Synthesis of 3′-Deoxy-3′-C-Hydroxymethyl-aldopentopyranosyl Nucleosides and their Incorporation in Oligonucleotides. Part II 1.
  作者：Bogdan Doboszewski、Hans De Winter、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00777-6

  日期：1995.11

  The synthesis of 3′-deoxy-3′-C-hydroxymethyl-aldopentopyranosyl nucleosides using an intramolecular radical C-C bond formation reaction is described. This method gives good results for the synthesis of thymine and adenine nucleosides, but not for cytosine and guanine nucleosides. Dependent on the configuration (β-d-erythro or α-l-threo), the conformation of the adenine nucleosides is clearly different

  描述了使用分子内自由基CC键形成反应合成3'-脱氧-3'-C-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷。该方法对于胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷的合成提供了良好的结果，但对于胞嘧啶和鸟嘌呤核苷却没有。取决于构型（β-d-赤型或α-1-苏氨酸），腺嘌呤核苷的构象明显不同（α-d-赤型的轴向碱基部分和α-1-苏式核苷的赤道腺嘌呤碱基），其可以用高斯效应来解释。由2'，3'-dideoxy-3'-C-羟甲基-α-l-苏-戊吡喃糖基腺嘌呤构成的寡核苷酸能够与寡胸苷酸形成双链体，尽管稳定性不如天然dsDNA。