4-Hydroxy-3-(2-phenylacetyl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one | 161185-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-(2-phenylacetyl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• CAS: 161185-50-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: QUVSPIDRSNKMCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-(2-phenylacetyl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到1-Hydroxy-2-phenethyl-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种锌-乙酸-盐酸还原酰基取代的杂环1,3-二羰基化合物为烷基衍生物的简单有效的方法。

  摘要：

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00733-o
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-5-phenyl-3-oxa-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),5,13(17),14-pentaene-4,8-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-Hydroxy-3-(2-phenylacetyl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)quinolones

  摘要：

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 5 are obtained by hydrolytic ring opening and subsequent decarboxylation from the corresponding pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-diones 4, which in turn are easily obtained from 1:2 condensation of anilines 1 with diethyl malonate 2a or 1:1 condensation of diethyl alkyl- or arylmalonates 2b-e with 4-hydroxy-2(1H)-quinolones 3. Nitropyranoquinolinediones 6 furnish after ringopening 3-nitroacetyl-4-hydroxy-2(1H)quinolones 8. Pyranoquinolines 7 and 9 with acetyl- or aminosubstituents are hydrolyzed during basic ringopening to yield 5.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360707