<7α,8α>-5,8-Dimethyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-2-carboxamid | 87951-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: <7α,8α>-5,8-Dimethyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-2-carboxamid
• 英文别名: (7R,8R)-5,8-dimethyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo[5.2.0]nona-3,5-diene-2-carboxamide
• CAS: 87951-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: FMSBUBNOBTUEGX-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <7α,8α>-5,8-Dimethyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-2-carboxamid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.92h， 生成 threo-6,7-Dihydro-α,5-dimethyl-1H-1,2-diazepin-7-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Kiehl, Georges; Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2141 - 2150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-1,2-二氮杂-1-羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 <7α,8α>-5,8-Dimethyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-2-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1393 - 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced isomerization reactions of azetidinodiazepines
  作者：Théophile Tschamber、Jacques Streith、Henri Strub、Hans Fritz、David J. Williams

  DOI：10.1139/v84-420

  日期：1984.11.1

  Ultraviolet irradiation of the azetidinodiazepines 3 leads in good yield to the expected tricyclic isomers 4 which represent potential precursors for the synthesis of 3-azacarbapenam derivatives. The rigid boat-shaped topology of the photoisomers 4 could be ascertained by detailed ¹H and ¹³C nmr measurements, and in particular by the determination of nuclear Overhauser effects. That only the syn stereoisomers 4 are formed is most likely due to the conformation of the precursors 3 in which the convex side of the seven-membered ring is syn with respect to the β-lactam ring. Triplet sensitized irradiation of 3, which should specifically give a π* ← n transition of the azetidinocarbonyl function, leads to the highly strained anti-Bredt isomers 5 whose structures were determined by ¹H and, especially, by ¹³C nmr measurements. The structure of 5a was also established by an X-ray analysis which shows, in particular, that the bridgehead imine double bond is twisted out of plane by about 20°. Thermal activation of the anti-Bredt compound 5a leads to a mixture of the two isomers 8 and 9 which are more stable than 5a by about 40 kcal/mol as determined by differential scanning calorimetry.

  对于螺环式的3-氮杂环庚烷类化合物进行紫外线照射，可以高产地得到预期的三环异构体4，这些化合物是合成3-氮杂卡那霉素衍生物的潜在前体。通过详细的1H和13C核磁共振测量，特别是通过核Overhauser效应的测定，可以确定光异构体4的刚性船型拓扑结构。只有syn立构体4被形成，很可能是由于前体3的构象，其中七元环的凸面相对于β-内酰胺环是syn的。对3进行三重态敏化的辐射，应该特别给出azetidinocarbonyl功能的π* ← n跃迁，导致高度应变的反Bredt异构体5的形成，其结构通过1H和尤其是13C核磁共振测量确定。5a的结构还通过X射线分析确定，特别是桥头亚胺双键扭曲约20°。反Bredt化合物5a的热激活导致两个异构体8和9的混合物，这两个化合物比5a更稳定，差别约为40kcal/mol，通过差示扫描量热法确定。
• KIEHL, G.;STREITH, J.;TSCHAMBER, T., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 12, 2141-2150
  作者：KIEHL, G.、STREITH, J.、TSCHAMBER, T.

  DOI：——

  日期：——