2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-(hydrogen butanedioate) | 186765-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-(hydrogen butanedioate)
• 英文别名: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-succinate；1-{tetrahydro-5-{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}amino}-2-oxopirimidin-1(2H)-yl}-2-{[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl}furan-3-yl} hydrogen butanedioate
• CAS: 186765-80-0
• 化学式: C₄₃H₄₂N₄O₁₃
• 分子量: 822.825
• InChiKey: KGORSFMSBWDNFY-QOZRZDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  216.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-(hydrogen butanedioate) 、 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-(2'-cyanoethyl N,N,diisopropylphosphoramidite) 、 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) 在 N,N'-二甲基-1,6-己二胺 、 phenyl 1H-tetrazole-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89.3%的产率得到5'-d((fluorescein-labelledC)CCGGCCCGC)-3'
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]cytidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-(hydrogen butanedioate)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198