ethyl 9-deoxy-9-propylimino-α-apopicropodophyllate | 1207260-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: ethyl 9-deoxy-9-propylimino-α-apopicropodophyllate
• 英文别名: ethyl (7S,8R)-6-(propyliminomethyl)-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-7-carboxylate
• CAS: 1207260-99-8
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₇
• 分子量: 481.546
• InChiKey: VFLMBEXCDLINOI-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-deoxy-9-propylimino-α-apopicropodophyllate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 9-propylamino-9-deoxy-α-apopicropodophyllate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒和细胞凋亡诱导作用的新型鬼臼醛衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了几种非内分泌的鬼臼醛类似物，并针对几种人类肿瘤细胞系进行了评估。他们在cyclolignan骨架的C-9和C-9'处具有醛，亚胺，胺，酯和酰胺官能团的不同组合。合成的所有化合物均显示在μM或以下的细胞毒性水平。在测试的新系列中，在C-9处具有醛或亚胺，在C-9'具有酯的化合物是最有效的，其GI 50值在nM范围内，其中一些对HT-29的效力高出几倍。与A-549癌相比，它可抗MB-231黑色素瘤细胞。细胞周期研究和对微管破坏能力的分析表明，对于结构密切相关的化合物，存在两种不同的细胞死亡诱导机制。

  DOI：

  10.1021/jm901373w
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 ethyl 9-deoxy-9-oxo-α-apopicropodophyllate 在 magnesium sulphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到ethyl 9-deoxy-9-propylimino-α-apopicropodophyllate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒和细胞凋亡诱导作用的新型鬼臼醛衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了几种非内分泌的鬼臼醛类似物，并针对几种人类肿瘤细胞系进行了评估。他们在cyclolignan骨架的C-9和C-9'处具有醛，亚胺，胺，酯和酰胺官能团的不同组合。合成的所有化合物均显示在μM或以下的细胞毒性水平。在测试的新系列中，在C-9处具有醛或亚胺，在C-9'具有酯的化合物是最有效的，其GI 50值在nM范围内，其中一些对HT-29的效力高出几倍。与A-549癌相比，它可抗MB-231黑色素瘤细胞。细胞周期研究和对微管破坏能力的分析表明，对于结构密切相关的化合物，存在两种不同的细胞死亡诱导机制。

  DOI：

  10.1021/jm901373w