3-[(2Z)-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazol-3-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]carbamate | 1224160-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[(2Z)-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazol-3-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]carbamate
• CAS: 1224160-74-0
• 化学式: C₅₅H₆₃N₅O₇PS
• 分子量: 969.174
• InChiKey: YYWWDAJJOMTZEN-CZOCAALPSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 3-[(2Z)-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazol-3-yl]propyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为荧光 DNA 碱基替代物用于活细胞成像的花青染料的合成和光学特性

  摘要：

  噻唑橙 (TO) 的生色团及其衍生物 T03 作为碱基替代物使用自动化亚磷酰胺化学合成并入寡核苷酸中。与 TO 相比，T03 发色团包含一个扩展的甲炔桥，可将吸收和发射显着转移到红色。(S)-1-Aminopropane-2,3-diol 作为磷酸二酯之间的无环接头。该接头连接至 TO 和 T03 染料的喹啉或噻唑氮。在不同的 DNA 碱基环境和不同的相对碱基下研究了 TO 和 T03 的光学特性。两种染料作为荧光 DNA 碱基替代物都显示出足以用于生物分析和成像应用的亮度。此外，T03 染料组合为链间二聚体，但与 TO 二聚体相比，未观察到红移荧光。然而，TO 和 T03 可以组合成链间发色团对，并且可以在修饰之间获得 DNA 杂交依赖的能量转移过程。结果，发射从 530 nm 的 TO 典型值转移到 670 nm。这一概念可应用于荧光成像，以通过共聚焦显微镜监测 DNA 传递以及活细胞内部的处理。与非共价结合

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901423

文献信息

• Berndl, Sina; Wagenknecht, Hans-Achim, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2418 - 2421
  作者：Berndl, Sina、Wagenknecht, Hans-Achim

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Optical Properties of Cyanine Dyes as Fluorescent DNA Base Substitutions for Live Cell Imaging
  作者：Carolin Holzhauser、Sina Berndl、Florian Menacher、Miriam Breunig、Achim Göpferich、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.200901423

  日期：2010.3

  either to the quinoline or the thiazole nitrogen of the TO and T03 dyes. The optical properties of TO and T03 were studied in different DNA base environments and with different opposite bases. Both dyes as fluorescent DNA base substitutions show a brightness that is sufficient for bioanalytic and imaging applications. Additionally the T03 dyes were combined as interstrand dimers, but in contrast to TO dimers

  噻唑橙 (TO) 的生色团及其衍生物 T03 作为碱基替代物使用自动化亚磷酰胺化学合成并入寡核苷酸中。与 TO 相比，T03 发色团包含一个扩展的甲炔桥，可将吸收和发射显着转移到红色。(S)-1-Aminopropane-2,3-diol 作为磷酸二酯之间的无环接头。该接头连接至 TO 和 T03 染料的喹啉或噻唑氮。在不同的 DNA 碱基环境和不同的相对碱基下研究了 TO 和 T03 的光学特性。两种染料作为荧光 DNA 碱基替代物都显示出足以用于生物分析和成像应用的亮度。此外，T03 染料组合为链间二聚体，但与 TO 二聚体相比，未观察到红移荧光。然而，TO 和 T03 可以组合成链间发色团对，并且可以在修饰之间获得 DNA 杂交依赖的能量转移过程。结果，发射从 530 nm 的 TO 典型值转移到 670 nm。这一概念可应用于荧光成像，以通过共聚焦显微镜监测 DNA 传递以及活细胞内部的处理。与非共价结合