5'-O-dimethoxytrityl-1-(2,4-dinitrophenyl)-2'-deoxyinosine | 527720-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-1-(2,4-dinitrophenyl)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: N¹-(2,4-dinitrophenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyinosine；9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1-(2,4-dinitrophenyl)purin-6-one
• CAS: 527720-88-3
• 化学式: C₃₇H₃₂N₆O₁₀
• 分子量: 720.695
• InChiKey: SLUCKLKEDHJKGY-WIHCDAFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  945.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-1-(2,4-dinitrophenyl)-2'-deoxyinosine 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-1-amino-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of DNA triplexes by dangling aromatic residues

  摘要：

  Novel nucleoside analogues containing 2'-deoxyinosine and aromatic rings, which are connected by short linker groups, were synthesized and incorporated into oligodeoxyribonucleotides (ODNs). ODNs containing the nucleoside analogues formed stable duplexes and triplexes with target nucleic acids. The stacking interaction between base residues in the nucleoside analogues appears to be a major cause of stabilization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.144
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-1-(2,4-dinitrophenyl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  含模糊 Z-核碱基 5-氨基咪唑-4-甲酰胺的 DNA 低聚物的合成和行为

  摘要：

  5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 5'-monophosphate (ZMP) 是嘌呤核苷酸从头生物合成的中心中间体。它的核碱基部分 5-氨基咪唑-4-甲酰胺（Z-碱基）被认为是一种模糊碱基，由于其 5-甲酰胺基团的可旋转性质，可以与任何规范碱基配对。这种由于甲酰胺的自由旋转而导致的模糊碱基配对的想法已被应用于设计诱变抗病毒核苷，例如利巴韦林和 T-705。然而，Z 碱基模糊的碱基配对能力尚未阐明，因为含 Z 碱基的寡聚体的合成存在问题。在此，我们提出了一种基于 N1-二硝基苯基次黄嘌呤 (HxaDNP) 碱基开环反应合成含 Z 碱基 DNA 寡聚体的实用方法。对所得寡聚体的热变性研究表明，Z 碱基在生理上表现为 A 样核碱基，优先与 T 形成对。我们测试了含 Z 碱基的 DNA 寡聚体在酶催化反应中的行为：在单核苷酸插入中

  DOI：

  10.3390/molecules28073265