3,3-Dimethyl-6-((tert-butylmethylsilyl)oxy)-4-octyn-1-al | 76445-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-6-((tert-butylmethylsilyl)oxy)-4-octyn-1-al
• 英文别名: 6-t-Butyldimethylsiloxy-3,3-dimethyl-4-octynal；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethyloct-4-ynal
• CAS: 76445-17-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: SIGFLROJNMNNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-((tert-butylmethylsilyl)oxy)-4-octyn-1-al 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (5R,8R)-8-Hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-4-oxo-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-diene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-((tert-butyldimethysilyl)oxy)-4-octynoic acid, tert-butyldimethysilyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-Dimethyl-6-((tert-butylmethylsilyl)oxy)-4-octyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026

文献信息

• A strategy for the total synthesis of jatrophone: synthesis of normethyljatrophone
  作者：Amos B. Smith、Michael A. Guaciaro、Steven R. Schow、Peter M. Wovkulich、Bruce H. Toder、Tse Wai Hall

  DOI：10.1021/ja00391a054

  日期：1981.1
• Smith, Amos B.; Levenberg, Patricia A.; Suits, Joan Z., Synthesis, 1986, # 3, p. 184 - 189
  作者：Smith, Amos B.、Levenberg, Patricia A.、Suits, Joan Z.

  DOI：——

  日期：——