(1-propanoylazepan-2-yl)acetaldehyde | 1354711-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1-propanoylazepan-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Propanoylazepan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1354711-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: FGFMIVVNUCCWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-propanoylazepan-2-yl)acetaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-syn-(5E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylazacycloundec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Claisen重排可 立体声控制对功能化内酰胺的访问†

  摘要：

  开发了一种新型的和立体控制的方法来制备功能化的大内酰胺。该过程涉及立体选择性烯醇醚形成，接着是氮杂环膨胀经由氮杂Claisen重排。因此，我们描述了通过将E / Z-烯醇醚添加到中等大小的内酰胺中而制备的氮杂-克莱森重排诱导的氮杂环的环扩展的系统研究，以及立体化学结果。此外，该策略被成功地应用到fluvirucinine A的总合成1和3-外延-fluvirucinine阿1。该方法为分子内酰胺-醛醇缩合反应提供了一种有吸引力的替代方法，可用于修饰β-烷氧基-α-取代的基序。

  DOI：

  10.1039/c1ob06733h
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(prop-2-en-1-yl)azepan-1-yl]propan-1-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1-propanoylazepan-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Claisen重排可 立体声控制对功能化内酰胺的访问†

  摘要：

  开发了一种新型的和立体控制的方法来制备功能化的大内酰胺。该过程涉及立体选择性烯醇醚形成，接着是氮杂环膨胀经由氮杂Claisen重排。因此，我们描述了通过将E / Z-烯醇醚添加到中等大小的内酰胺中而制备的氮杂-克莱森重排诱导的氮杂环的环扩展的系统研究，以及立体化学结果。此外，该策略被成功地应用到fluvirucinine A的总合成1和3-外延-fluvirucinine阿1。该方法为分子内酰胺-醛醇缩合反应提供了一种有吸引力的替代方法，可用于修饰β-烷氧基-α-取代的基序。

  DOI：

  10.1039/c1ob06733h