tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1135346-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1135346-93-8
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₆Si
• 分子量: 581.825
• InChiKey: HGGDDCNDEIFPLV-OCEZVAHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.2±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(diphenyl-tert-butylsilyl)oxy-5-hydroxy-3-methyl-6-tert-butoxycarbonylaminohept-2-enoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247