4-methoxyphenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 321380-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 321380-41-0
• 化学式: C₃₁H₃₂Cl₃NO₈
• 分子量: 652.956
• InChiKey: DMVKQJIHYUQUPY-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基氨基磺酸 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 sodium (sodium 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-sulfonato-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(sodium methyl 3-O-benzyl-2-O-sulfonato-α-L-idopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2