(R)-(E)-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 1206765-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (R)-(E)-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (4R)-4-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1206765-65-2
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 256.559
• InChiKey: JAOAVSLTMZGYLS-KGGZQZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(R)-N-(trichloroacetyl)-[1-(hydroxymethyl)-4-methylpent-2-en-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃氨基钯化β-杂原子消除环化三氯乙酰亚胺

  摘要：

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900917
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(Z)-1-isopropyl-4-(trichloroacetimidoyloxy)but-2-en-1-yl acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-(E)-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃氨基钯化β-杂原子消除环化三氯乙酰亚胺

  摘要：

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900917

文献信息

• Cyclization of Trichloroacetimidates by Olefin Aminopalladation β-Heteroatom Elimination
  作者：Ansis Maleckis、Ieva Jaunzeme、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.200900917

  日期：2009.12

  The cyclization of δ-acetoxy-O-allyl- and ϵ-acetoxy-O-homoallyl-trichloroacetimidates to 4-vinyloxazolines and a 4-vinyldihydrooxazine has been efficiently achieved by olefin aminopalladation–β-heteroatom elimination. (Z)-Allylic imidates bearing a secondary δ-acetoxy group underwent PdII-catalysed cyclization to give the E isomers of 4-vinyloxazolines selectively and gave no Overman rearrangement

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)