(S)-(-)-3-(dimethylphenylsilyl)-1-butene | 103981-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(dimethylphenylsilyl)-1-butene
• 英文别名: but-3-en-2-yldimethyl(phenyl)silane；[(2S)-but-3-en-2-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 103981-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: WZATXQXCDANWQU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(dimethylphenylsilyl)-1-butene 、 苯乙酰氯 在 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到(2S,3S)-3-(1S-(dimethyl(phenyl)silyl)ethyl)-2-phenylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 2]烯烃与芳基乙烯酮的环加成反应†

  摘要：

  提出了芳基烯酮和烯烃的[2 + 2]环加成的方法。该方法涉及在路易斯酸存在下原位生成乙烯酮。产品的实用性已证明可以合成几种天然产品家族中常见的脚手架。

  DOI：

  10.1039/c5ob01837d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(diethoxyphosphoryloxy)-1-(dimethylphenylsilyl)-1-propene 、 Dimethylzinc 在 chiral N-heterocyclic carbene-based silver catalyst copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-(-)-3-(dimethylphenylsilyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过铜与烷基锌和芳基锌试剂催化的烯丙基烷基化反应，对具有叔和季硅取代碳原子的烯丙基硅烷进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700841

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Tri- and α-Tetrasubstituted Allylsilanes by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Silylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo400888b

  日期：2013.5.17

  copper/N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric allylic substitution of allyl phosphates with a silylboronate has been developed to give highly enantioenriched allylsilanes. High regioselectivity has been achieved by employing NaOH as the base, and this catalyst system is effective for both γ-mono- and disubstituted allyl phosphates.

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。