3-deoxy-3-C-(2'-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-2'-O-para-methoxyphenyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose | 144944-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-C-(2'-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-2'-O-para-methoxyphenyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
• CAS: 144944-83-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: XKJHAPITOQPEJI-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-(2'-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-2'-O-para-methoxyphenyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到{(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-(4-Methoxy-phenoxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Substituted Sulfide-Linked Dinucleotides

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-(2-mesyloxyethyl)ribofuranosylthymine derivative 3, and its 2'-methoxy (16) and 2'-deoxy (38) analogs were condensed with 5'-deoxy-5'-thiothymidine 4 and 17 or 2'-O-methyl-5'-deoxy-5'-thiouridine 34 and 37 to provide, after standard functional group transformations, thymidine-thymidine and uridine-thymidine dimers 9, 21, 43 and 47. Oxidation of model sulfide dimer 48 with oxone gave sulfone 49. It was not stable to 27% ammonia.

  DOI：

  10.1080/15257779508010717
• 作为产物：
  描述：

  3-DEOXY-3-C-(2'-HYDROXYETHYL)-1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-RIBOFURANOSE 、 4-甲氧基苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到3-deoxy-3-C-(2'-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-2'-O-para-methoxyphenyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Stephen H.; Wang, Daguang; Just, George, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1573 - 1580

  摘要：

  DOI：