(S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanal | 1039034-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanal
• CAS: 1039034-41-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: RCFQGILHSRLXBT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanal 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4S)-4-(tertbutyldimethylsiloxy)-2-hydroxyoctylnitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanethioate 在 三乙基硅烷 、 10% Pd on charcoal 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y