(11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecan-1-ol | 1202569-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecan-1-ol
• CAS: 1202569-72-9
• 化学式: C₁₈H₄₀O₂Si
• 分子量: 316.6
• InChiKey: UNDXILACWZBJLC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 (+)-Aspicilin

  摘要：

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217974
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 (+)-Aspicilin

  摘要：

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217974

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aspicilin from d-Mannitol
  作者：J. Yadav、T. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217974

  日期：2009.10

  The total synthesis of the 18-membered lichen macrolide, (+)-aspicilin, has been accomplished utilizing the Swem oxidation, Masamune-Roush olefination, and ring-closing metathesis of a trienic ester as key steps. D-Mannitol has been utilized as the chiral pool material for the construction of the olefinic aldehyde and the Jacobsen hydrolytic kinetic resolution has been employed for the construction

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。