4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine | 141208-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9aR)-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]pyrimidin-2-one
• CAS: 141208-08-4
• 化学式: C₄₁H₅₃N₃O₇Si₂
• 分子量: 756.059
• InChiKey: CGWAUGOTBZJXNQ-LDOMGJARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-<2'-C-cyano-2'-O-mesyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-4-N-(monomethoxytrityl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  [1- [3'，5'-Bis- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-阿拉伯糖基和β-d-呋喃呋喃糖基]胞嘧啶] -2'-螺-5“-（4”-氨基-1“，2”-草硫醇-2“，2”-二氧化物）。高度特异性的抗HIV-1药物TSAO-T的类似物

  摘要：

  呋喃糖-2'-核糖胞嘧啶的O-甲磺酰基氰与碱反应，得到β-d-阿拉伯糖和核糖-2'-螺取代的核苷。它们中的两个在溶液中以旋转受限的“顺-反”异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85711-2
• 作为产物：
  描述：

  4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5