(E)-(S)-1-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-3,4-dimethyl-1-trimethylsilanyl-pent-2-ene | 73248-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(S)-1-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-3,4-dimethyl-1-trimethylsilanyl-pent-2-ene
• 英文别名: [(E,1S)-3,4-dimethyl-1-trimethylsilylpent-2-enyl]-fluoro-dimethylsilane
• CAS: 73248-75-6
• 化学式: C₁₂H₂₇FSi₂
• 分子量: 246.516
• InChiKey: PKROQAAURWAEEK-ZKQHCESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-3,4-dimethyl-1-trimethylsilanyl-pent-2-ene 、 氟硼酸 生成 [(E,3S)-3,4-dimethylpent-1-enyl]-fluoro-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  WETTER, H.;SCHERER, P., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 118-122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(E)-3,4-Dimethyl-1-(1,1,2,2,2-pentamethyl-disilanyl)-pent-2-enylsulfanylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 trimethyloxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 (E)-(S)-1-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-3,4-dimethyl-1-trimethylsilanyl-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  S E '反应的高顺式选择性：光学活性1,1-二甲硅烷基-2-烯烃的酰化作用。初步沟通

  摘要：

  使用旋光性二硅烷基硫醚9B的乙硅烷/二甲硅烷基甲烷重排制备旋光性二甲硅烷基烯烃10，其绝对构型是通过对溴衍生物13（P 2 1，a = 7.847（3）Å，b = 9.487（3）Å，c = 20.010（8）Å，β= 82.28°（3），Z = 2）。10的酰化作用提供了光学活性的酮14，该酮被降解为16（一种已知的绝对构型的化合物）。对映体过量10通过用旋光性锂化合物烷基化来确定R 2，通过旋光性NMR位移试剂通过烷基化来确定14。因此显示出S E '反应10 14以94％（97％syn / 3％抗）立体选择性进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620628

文献信息

• Ein Beitrag zur Stereochemie derS?E-Reaktion: Die Protonierung eines optisch aktiven 1, 1-Disilyl-2-alkens
  作者：Hansj�rg Wetter、Paul Scherer

  DOI：10.1002/hlca.19830660112

  日期：1983.2.2

  A Contribution to the Stereochemistry of the S′E-Reaction: the Protonation of an Optically Active 1, 1-Disilyl-2-alkene

  甲贡献的立体化学小号' è -反应：光学活性的1,1-二甲硅烷基-2-烯烃的质子化