N-benzyl-6-(2-oxoethyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxamide | 566905-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-(2-oxoethyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxamide
• CAS: 566905-06-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 458.535
• InChiKey: CGOUNTFEEMLMKK-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 N-benzyl-6-(2-oxoethyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (Z)-4-[6-[(benzylamino)carbonyl]-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-6-yl]-2-butenoate 、 ethyl (E)-4-[6-[(benzylamino)carbonyl]-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-6-yl]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-benzyl-6-(2-oxoethyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j