(2S,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentan-1-ol | 107173-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol；(2S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 107173-23-9
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: WYEQYFFJMPKOBV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4S)-1-t-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-5-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin的新合成物，香烟甲虫的雌性信息素。

  摘要：

  Serricornin [（4S，6S，7S）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬基壬酸酯，Lasioderma serricorne的雌性信息素，是从（2S，4S）-2,4-二甲基-1开始合成的通过脂肪酶催化的外消旋体对映异构体分离获得的1，5-戊二醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1429
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol diacetate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin的新合成物，香烟甲虫的雌性信息素。

  摘要：

  Serricornin [（4S，6S，7S）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬基壬酸酯，Lasioderma serricorne的雌性信息素，是从（2S，4S）-2,4-二甲基-1开始合成的通过脂肪酶催化的外消旋体对映异构体分离获得的1，5-戊二醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1429

文献信息

• Total Synthesis of Dysoxylactam A
  作者：Mingze Yang、Wenquan Peng、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00074

  日期：2020.3.6

  The total synthesis of a potent multi-drug-resistant reverser, dysoxylacatam A (1), was achieved in a highly efficient and stereocontrolled fashion. The highlights of the strategy enlisted an iterative combination of lithiation-borylation tactics including Aggarwal homologation and Matteson homologation, Brown crotylation, Krische allylation, and ring-closing metathesis to forge the macrocycle.

  以高效且立体控制的方式实现了强效的多药耐药逆转剂dysoxylacatam A（1）的总合成。该策略的重点是锂化和硼化策略的迭代组合，包括Aggarwal同源和Matteson同源，Brown crotylation，Krische allylation和闭环易位，以构筑大环。
• 十七元大环脂肽天然化合物的合成方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN111423393A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种十七元大环脂肽天然化合物的合成方法，以(R)‑3‑羟基异丁酸甲酯为原料，依次经过还原缩合反应、锂化‑硼基化反应、迁移反应、锂卤交换反应、氧化处理、不对称布朗丁烯基化反应、与氨基苄氧羰基保护的左旋缬氨酸通过酯化反应、催化氢化反应后与6‑庚烯酸进行接肽反应、烯丙基化反应、关环复分解反应以及催化氢化反应，合成得到十七元大环脂肽天然化合物dysoxylactam A，合成产率高，产物药用价值高。
• Concise Total Synthesis of Enigmazole A
  作者：Andreas Ahlers、Teresa de Haro、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201510026

  日期：2016.1.22

  An efficient entry into the phosphorylated marine macrolide enigmazole A is described. Enigmazole A interferes with c‐Kit signaling by an as yet unknown mode of action and is therefore a potential lead in the quest for novel anticancer agents. Key to success is a gold‐catalyzed cascade comprising a [3,3]‐sigmatropic rearrangement of a propargyl acetate along the periphery of a macrocyclic scaffold

  描述了有效地进入磷酸化的海洋大环内酯恩格唑A。恩尼唑A通过未知的作用方式干扰c-Kit信号传导，因此可能是寻求新型抗癌剂的潜在原因。成功的关键是金催化的级联反应，该反应包括沿大环支架的周边进行乙酸炔丙基酯的[3,3]-σ重排，然后对所得的瞬态乙酸烯丙酯进行环戊烷加氢烷氧基化。该转变要求使用手性金催化剂以确保匹配的双不对称设置。其他值得注意的步骤是通过钯催化的CH活化来制备恶唑结构单元，以及带有炔丙基离去基团的二炔底物的光滑闭环炔烃复分解，这只有很少的先例。
• Thermal and catalyzed intramolecular Diels-Alder cyclizations of 2,8,10-undecatrienals
  作者：James A. Marshall、Barry G. Shearer、Stephen L. Crooks

  DOI：10.1021/jo00383a012

  日期：1987.4
• Synthetic routes to the stereoisomers of 2,4-dimethylpentane-1,5-diol derivatives
  作者：Gemma Mas、Lluı̈sa González、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.199

  日期：2003.12

  Five different routes to every stereoisomer of non-symmetric derivatives of 2,4-dimethylpentanedioic acid and/or of O-monoprotected 2.4-dimethylpentane-1,5-diols, which are common building blocks for the total synthesis of many polypropionates. have been investigated. Alkylation of the lithium enolate of N-propanoylpseudoephedrine turned out to be the most appropriate method. in connection with the synthesis of fragment C1-C5 of amphidinolide K. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.