dimethyl(phenyl)(phenylthio)silane | 41115-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(phenylthio)silane
• 英文别名: Thiophenoxy-(dimethylphenyl)-silan；Phenyldimethyl-(phenylthio)-silan；Dimethyl-phenyl-phenylsulfanylsilane
• CAS: 41115-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₆SSi
• 分子量: 244.433
• InChiKey: ZBMJXEMZQNZACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(phenylthio)silane 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 二甲基苯基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过改变市售的芳烃硫醇盐进行电子可变 ArCF3 的一般光催化加氢脱氟和脱氟烷基化

  摘要：

  尽管多个研究小组对三氟甲基芳烃的脱氟官能化进行了研究，但根据特定的底物族，需要相应不同种类的催化剂才能获得相应的RCF 2 Ar化合物。在此，我们报告了一种用于ArCF 3选择性加氢脱氟（HDF）和脱氟烷基化（DFA）的通用光催化方法。使用电子不同的芳烃硫醇盐作为光敏剂，从多种电子可变的三氟甲基芳烃（包括天然产物和生物活性分子）合成了 88 种 α,α-二氟甲基化合物。我们的机理研究揭示了光诱导的电子供体-受体 (EDA) 络合，然后是硅烷辅助的 C-F 键激活。

  DOI：

  10.1039/d3gc05041f
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以78 %的产率得到dimethyl(phenyl)(phenylthio)silane
  参考文献：
  名称：

  硅离子对 S−Si 试剂的亲电活化，使其在 C−C 多重键上进行区域和非对映选择性加成

  摘要：

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。

  DOI：

  10.1002/anie.202401599

文献信息

• Efficient ruthenium-catalysed S–S, S–Si and S–B bond forming reactions
  作者：José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c3cc43145b

  日期：——

  [RuCl(PPh3)2(3-phenylindenyl)] (1) has been shown to be an efficient catalyst in thiol dehydrogenative coupling to give disulfides. Moreover, an efficient procedure for the preparation of silylthioethers and thioboranes is presented. Complex 1 demonstrated a great ability to catalyse the coupling of thiols with silanes and boranes under mild conditions with excellent results (turnover number up to 200).

  [RuCl(PPh3)2(3-苯基茚基)] (1) 已被证明是一种高效催化剂，可用于硫醇脱氢偶联反应生成二硫化物。此外，还提出了一种高效制备硅硫醚和硫硼烷的工艺。在温和条件下，配合物1表现出优异的催化能力，能将硫醇与硅烷和硼烷进行偶联反应，并获得出色的结果（转换数高达200）。
• Organophotocatalytic silyl transfer of silylboranes enabled by methanol association: a versatile strategy for C–Si bond construction
  作者：Yi Wan、Yumo Zhao、Jiajie Zhu、Qiyang Yuan、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03577d

  日期：——

  including late-stage functionalization and radical cascade reactions. Furthermore, this technology could be extended to the construction of C–B, C–S and C–Sn bonds, thus offering a versatile platform for bond activation and connection of main group elements. The green aspect of the reaction has also been demonstrated by using Brij-30/water as a reaction solvent or sunlight as an alternative energy source

  开发一种温和、稳健且无金属的甲硅烷基硼烷甲硅烷基转移催化方法对于现代有机硅化学的发展至关重要，因为它们在构建 C-Si 键方面具有强大的能力。在此，我们希望公开一种可见光诱导的有机光催化策略，其中甲醇与硼原子结合能够光催化产生甲硅烷基自由基。值得注意的是，该协议能够通过稍微调整反应条件来容纳各种径向受体，从而形成各种类型的 C-Si 键。转化的准备能力在许多复杂的环境中得到了进一步强调，包括后期功能化和激进级联反应。此外，该技术可以扩展到 C-B 的构建，C-S 和 C-Sn 键，从而为主族元素的键激活和连接提供了一个多功能平台。通过使用 Brij-30/水作为反应溶剂或使用阳光作为替代能源，也证明了该反应的绿色方面。
• A novel route to silylthioethers
  作者：Iwao Ojima、Mitsuru Nihonyanagi、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95067-8

  日期：1973.3
• Dehydrogenative Coupling of Thiol with Hydrosilane Catalyzed by an Iron Complex
  作者：Kozo Fukumoto、Michiho Kasa、Tsukuru, Oya、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1021/om200377e

  日期：2011.7.11

  Thermal reaction of RSH with Et(3)SiH in the presence of a catalytic amount of CpFe(CO)(2)Me exhibited dehydrogenative S-Si coupling to give RSSiEt(3). A plausible reaction mechanism is proposed involving an Fe(IV) complex with SR, SiEt(3), and H ligands, from which reductive elimination of SR and SiEt3 takes place to give RSSiEt(3).