(E)-(2S,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 156659-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2S,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 156659-94-8
• 化学式: C₂₀H₃₇Cl₃O₃Si
• 分子量: 459.956
• InChiKey: SIVBMYDLCBLQSP-PEYKTAIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 氢氟酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-(2S,6R,8S)-8-((S)-2-{(R)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-3-iodo-phenyl]-propionylamino}-propionyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Geodiamolide A, an 18-Membered Cytotoxic Depsipeptide from Marine Sponges

  摘要：

  Geodiamolide A (1) has been efficiently synthesized from the polypropionate and tripeptide units using the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the macrolactamization with diphenyl phosphorazidate (DPPA) as key steps. Efficient esterification between the complex polyketide and tripeptide units was also realized under high pressure conditions.

  DOI：

  10.3987/com-97-s41
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 (E)-(2S,6R,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到(E)-(2S,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成地二恶英A和jasbamide，海洋海绵来源的细胞毒性和抗真菌环状二肽

  摘要：

  通过使用Evans不对称烷基化，Mitsunobu酯化和DPPA大内酰胺化作为关键步骤，有效地合成了Geodiamolide A（1a）和jaspamide（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75846-1