4-hexyl-3-phenylisoxazoline-5-one | 80490-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-hexyl-3-phenylisoxazoline-5-one
• CAS: 80490-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: YYQFEANPKUWVPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-3-phenylisoxazoline-5-one 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-hexyl-4-hydroxy-3-phenylisoxazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  Baldoli, Clara; Beccalli, Egle M.; Licandro, Emanuela, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyloctanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到4-hexyl-3-phenylisoxazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  Baldoli, Clara; Beccalli, Egle M.; Licandro, Emanuela, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Conversion of 4-Naphthoquinone-substituted 4<i>H</i>-Isoxazolones to Different Benzo-fused Indole Derivatives
  作者：Michael S. Christodoulou、Sabrina Giofrè、Egle M. Beccalli、Francesca Foschi、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00709

  日期：2020.4.3

  reaction conditions. A decarboxylative ring opening/ring closure promoted by catalytic [Ru(p-cymene)2Cl2]2 yields benzo[f]indole-4,9-diones. Alternatively, hydrogenation reactions provide the conversion of 4-(1,4-naphthoquinone)-substituted isoxazol-5-ones to benzo[g]indole compounds, with the level of reduction depending on the substituents present on the ring. Starting materials have been easily prepared

  带有1，4-萘醌部分的4，4-二取代的4 H-异恶唑-5-酮根据不同的反应条件转化成不同类型的苯并吲哚基产物。催化[Ru（p- Cymene）2 Cl 2 ] 2促进的脱羧开环/闭环反应生成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮。可选择地，氢化反应提供4-（1，4-萘醌）-取代的异恶唑-5-酮到苯并[ g ]吲哚化合物的转化，其还原水平取决于环上存在的取代基。通过在温和条件下用萘醌将异恶唑啉酮官能化，可以轻松制备起始原料。
• Ruthenium‐Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of 4‐Alkenyl‐isoxazol‐5‐ones to Pyrrole Derivatives
  作者：Letizia Molteni、Camilla Loro、Michael S. Christodoulou、Marta Papis、Francesca Foschi、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/ejoc.202200496

  日期：2022.7.7

  Easily accessible isoxazol-5(4H)-ones are useful precursors of different heterocycles. In this work, the ruthenium-catalyzed transformation of 4-alkenyl-substituted isoxazol-5-ones to 1H-pyrrole derivatives is reported.

  容易获得的异恶唑-5(4 H )-酮是不同杂环的有用前体。在这项工作中，报道了钌催化的 4-烯基取代的异恶唑-5-酮向 1 H-吡咯衍生物的转化。