4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanenitrile | 141096-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanenitrile
• CAS: 141096-18-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: WTNXJLSBFCWFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 4-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1,3-dioxolane-2-thione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的立体定向β-羟基腈的制备

  摘要：

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.174

文献信息

• Facile conversion of epoxides to β-hydroxy nitriles under anhydrous conditions with lithium cyanide
  作者：James A. Ciaccio、Catherine Stanescu、Jongnic Bontemps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91639-3

  日期：1992.3

  Functionalized epoxides are easily and efficiently converted to β-hydroxy nitriles in good yield with high regio- and stereoselectivity upon treatment with lithium cyanide in refluxing anhydrous THF. The conditions described permit a one-pot conversion of epoxide to 1,3-amino alcohol via hydride reduction of the nitrile.

  在回流的无水THF中用氰化锂处理后，官能化的环氧化物可以轻松，有效地以高收率和高选择性以及高选择性转化为β-羟基腈。所描述的条件允许通过腈的氢化物还原将环氧一锅转化为1,3-氨基醇。