(E)-N-benzyl-N-methyl-3-chloro-prop-2-en-1-amine | 173321-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-methyl-3-chloro-prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-methyl-3-chloroprop-2-ene-1-ylamine；(E)-N-benzyl-3-chloro-N-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 173321-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: NDDYEBUDPIWUTI-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-methyl-3-chloro-prop-2-en-1-amine 、 三甲基乙炔基硅 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以90%的产率得到(E)-N-benzyl-N-methyl-5-trimethylsilyl-pent-2-en-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  特比萘芬的两步合成

  摘要：

  描述了在弱连接的钯络合物：PdCl 2（PhCN）2在哌啶中的存在下，由氨基氯乙烯2a-b和1-炔烃有效高效地合成特比萘芬1a和氨基烯炔衍生物1b-f的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02095-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 反式-1,3-二氯-1-丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-N-benzyl-N-methyl-3-chloro-prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  特比萘芬的两步合成

  摘要：

  描述了在弱连接的钯络合物：PdCl 2（PhCN）2在哌啶中的存在下，由氨基氯乙烯2a-b和1-炔烃有效高效地合成特比萘芬1a和氨基烯炔衍生物1b-f的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02095-0

文献信息

• Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Fabiola Ferri

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00909-8

  日期：2001.4

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of allylamines by iron-catalyzed cross-coupling of 3-chloroprop-2-en-1-amines with grignard reagents. Synthesis of naftifine
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070428014030038

  日期：2014.3

  A general procedure for the synthesis of trans- and cis-allylamines has been developed on the basis of iron-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents with stereochemically pure 3-chloroprop-2-en-1-amines prepared by allylation of amines with commercially available 1,3-dichloropropene isomers.
• Fe-catalyzed cross-coupling of 3-chloroprop-2-en-1-ylamines with sec-butylmagnesium bromide
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363214080349

  日期：2014.8