[(1R,3aS,7aR)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-1-yl]-methanol | 164225-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,3aS,7aR)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-1-yl]-methanol
• CAS: 164225-29-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: SWMTUJMEJBFMDC-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aS,7aR)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-1-yl]-methanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-((1R,3aR,7aR)-1-Acetoxymethyl-1,2,3,7a-tetrahydro-inden-3a-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of hydrindans

  摘要：

  The cis-hydrindan derivative 14b has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the prochiral alkenyl iodide 9b or the alkenyl triflate 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92252-4
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-1-methylene-propyl ester 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [(1R,3aS,7aR)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of hydrindans

  摘要：

  The cis-hydrindan derivative 14b has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the prochiral alkenyl iodide 9b or the alkenyl triflate 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92252-4

文献信息

• Asymmetric Heck reaction: A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate of (−)-oppositol and (−)-prepinnaterpene
  作者：Yoshihiro Sato、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00072-w

  日期：1995.3

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate of (−)-oppositol 4 and (−)-prepinnaterpene 5, brominated terpenes isolated from the marine red algae, has been achieved from cis-hydrindane derivative 2 obtained by an asymmetric Heck reaction.

  从通过不对称Heck反应获得的顺式-茚满衍生物2，实现了从海洋红藻中分离出的溴化萜烯-（-）-反式酚4和（-）-前品酸戊烯5的关键中间体的催化不对称合成。