5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-8-azainosine | 588698-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-8-azainosine
• 英文别名: 3-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one；3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 588698-74-2
• 化学式: C₃₆H₄₃N₅O₇Si
• 分子量: 685.852
• InChiKey: MNXKCIUIZWVKIM-UTBAFCPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  142.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-8-azainosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-9H-purin-9-yl)- 2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrothiophen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用，具体涉及一种式(I)所示的化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及其在制备用于治疗和/或预防与激活STING蛋白相关的疾病的药物中的应用或作为疫苗佐剂的应用。所述与激活STING蛋白相关的疾病包括病毒感染，细菌感染，癌症，免疫系统相关疾病等。

  公开号：

  CN109694397B
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 反应 13.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-8-azainosine
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了环状二核苷酸化合物、其制备方法和应用，具体涉及一种式(I)所示的化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及其在制备用于治疗和/或预防与激活STING蛋白相关的疾病的药物中的应用或作为疫苗佐剂的应用。所述与激活STING蛋白相关的疾病包括病毒感染，细菌感染，癌症，免疫系统相关疾病等。

  公开号：

  CN109694397B

文献信息

• Substrate Analogues for an RNA-Editing Adenosine Deaminase:  Mechanistic Investigation and Inhibitor Design
  作者：Eduardo A. Véliz、LaHoma M. Easterwood、Peter A. Beal

  DOI：10.1021/ja029742d

  日期：2003.9.1

  ADARs are adenosine deaminases that act on RNA and are responsible for RNA-editing reactions that occur in eukaryotic mRNAs, including the mRNAs of glutamate and serotonin receptors. ADARs capable of editing biologically relevant RNA substrates have been identified. In addition, the consequence of the RNA-editing reaction on the function of the gene product is known in several cases. However, our understanding

  ADAR 是作用于 RNA 的腺苷脱氨酶，负责发生在真核 mRNA 中的 RNA 编辑反应，包括谷氨酸和血清素受体的 mRNA。已经确定了能够编辑生物相关 RNA 底物的 ADAR。此外，在几种情况下，RNA 编辑反应对基因产物功能的影响是已知的。然而，我们对 ADAR 催化的 RNA 腺苷脱氨基的化学机制的理解滞后。通过研究 ADAR2 天然存在的底物的类似物，我们推断出该酶的活性位点和反应机制的特征。各种 RNA 底物中腺苷处的 8-Aza 取代加速了 ADAR2 在这些位点的脱氨基速率（2.8-17 倍）。这种“氮杂效应”的程度 取决于反应核苷酸的 RNA 结构背景。RNA 中的 N(6)-甲基腺苷是 ADAR2 的缓慢底物（比率是腺苷的 2%），没有观察到 N(6)-乙基腺苷的产物，表明离去基团的大小有限。RNA 中的 2,6-二氨基嘌呤核糖核苷不是 ADAR 的底物，与催化核苷类似反应的腺苷脱氨酶