3,3-dimethyl-1-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)butan-2-one | 1472613-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-phenacylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 1472613-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: VDDSANBMTRUALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)butan-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(2R*, 6S*)-2-tert-butyl-6-phenyl-1,-4-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-1-苯基乙酮 、 1-溴频哪酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3,3-dimethyl-1-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与双亲核双酮硫醚的有机催化对映选择性形式的硫代[3 + 3]环加成反应，不对称合成手性二氢噻喃。

  摘要：

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1021/ol4027705