| 1262283-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1262283-42-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: CQPQTCCLFOGYBW-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]methanol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到(1R,4aR,6S,8aS)-(+)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3(S)-hydroxy polygodial derivatives and evaluation of their vanilloid activity

  摘要：

  The enantioselective synthesis of 3(S)-hydroxy polygodial and its acetyl derivative is described. The construction of the 3-hydroxy drimane skeleton was based on the titanium-catalyzed radical cyclization of (10S)-10, 11-epoxy-farnesyl acetate. Only underivatized 3(S)-hydroxy polygodial showed activity in assays on VR1 vanilloid receptor in HEK cells transfected with the human VR1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.002