(Z)-3-bromo-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne | 113858-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne
• 英文别名: (3Z)-3-bromo-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne；[(Z)-3-bromodec-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 113858-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₃BrSi
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ZSDOCSFFCFQGRC-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne 在 potassium fluoride 、 甲基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-bromoundec-4-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Configurational instability of .alpha.-alkenyl and .alpha.-alkynyl vinyllithiums. Syntheses of stereodefined 2-alkyl-1-en-3-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a056
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,3-decadiyne 在 溴化氰 、 (HAlR₃)Li 作用下， 生成 (Z)-3-bromo-1-trimethylsilyl-3-decen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Configurational instability of .alpha.-alkenyl and .alpha.-alkynyl vinyllithiums. Syntheses of stereodefined 2-alkyl-1-en-3-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a056

文献信息

• Highly Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Methyl-1-trialkylsilyl-3-en-1-ynes via <i>trans</i>-Selective Alkynylation Catalyzed by Cl₂Pd(DPEphos) and Stereospecific Methylation with Methylzincs Catalyzed by Pd(<i>^t</i>Bu₃P)₂
  作者：Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol030017x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] trans-Selective (>or=98%) monoalkynylation of 1,1-dibromo-1-alkenes and 1,1-dichloro-1-alkenes catalyzed by Cl(2)Pd(DPEphos) followed by stereospecific methylation with Me(2)Zn or MeZnX (X= Cl or Br) catalyzed by Pd((t)()Bu(3)P)(2) provides an efficient and stereoselective (>or=98%) route to 5, convertible to a wide variety of enynes and conjugated dienes. In the cases of 1,1-dibromo-1-alkenes

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。
• Palladium-catalyzed trans-selective alkynylation–alkylation tandem process for the synthesis of (E)-3-alkyl-1-trialkylsilyl-3-alken-1-ynes
  作者：Ei-ichi Negishi、Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.100

  日期：2005.10

  The Pd-catalyzed trans-selective monoalkynylation of 1,1-dihalo-l-alkenes with XZnC CSiMe3, where X is Br or Cl, can proceed generally in excellent yields in the presence of Pd(DPEphos)Cl-2 or Pd(dppf)Cl-2, and subsequent alkylation with methyl- and ethylzincs can proceed in excellent yields with >= 98% retention of configuration in the presence of Pd((BU3P)-B-t)(2) as a catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MILLER, J. A.;LEONG, W.;ZWEIFEL, G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1839-1840
  作者：MILLER, J. A.、LEONG, W.、ZWEIFEL, G.

  DOI：——

  日期：——