2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenyl-dithiopropionic acid 2-methyl-allyl ester | 1609182-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenyl-dithiopropionic acid 2-methyl-allyl ester
• CAS: 1609182-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 279.384
• InChiKey: RPZSUOCXKIZATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenyl-dithiopropionic acid 2-methyl-allyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-benzoyl-5-(2-methylallylsulfanyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅中的亚硝化/还原/重氮化/环化级联反应从α-烯丙基二硫代酯轻松而直接地合成1,2,3-噻二唑

  摘要：

  通过一锅中通过级联1 –形成亚硝化/还原/重氮化/环化的顺序，可以从α-烯丙基二硫代酯中合成出操作简单，经济，直接的多种4,5-二取代的1,2,3-噻二唑。 2（N–S）和3–4（C–N）键。重要的是，这是来自二硫代酯的高度官能化的1,2,3-噻二唑的第一个直接方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.115
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenyl-dithiopropionic acid 2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的[4 +1]与α-重氮羰基的α-（N-羟基/芳基）亚氨基-β-氧代二硫代酯的杂环化反应获得全取代的噻唑和2,3-二氢噻唑

  摘要：

  通过将α-（N-羟基/芳基）亚氨基-β-氧代二硫酯与原位生成的重氮羰基Cu-类胡萝卜素进行[4 +1]杂环化，已设计出一种有效的化学选择性实用途径，可完全取代噻唑和2,3-二氢噻唑。通过β-氧代二硫代酯与亚硝酸/亚硝基芳烃的反应可容易地获得α-（N-羟基/芳基）亚氨基-β-氧代二硫代酯。整个转化过程包括依次进行N–O / C–N键断裂，然后在一个反应​​池中形成级联的C–N / C–S键。这种新策略可以完全控制噻唑环不同位置上各种敏感官能团的引入，从而拓宽了获得此类支架的合成方法的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01601

文献信息

• Easy access to α-hydroxyimino-β-oxodithioesters and application towards the synthesis of diverse 1,4-thiazine-3-ones via reduction/annulation cascade
  作者：Anugula Nagaraju、Gaurav Shukla、Abhijeet Srivastava、B. Janaki Ramulu、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.097

  日期：2014.6

  An operationally simple and facile synthesis of alpha-hydroxyimino-beta-oxodithioesters has been achieved by nitrosation of alpha-enolicdithioesters. They were further treated with internal alkynes to afford diverse 1,4-thiazin-3-ones via domino reduction/annulation strategy under mild reaction conditions. Importantly, this is the first straightforward entry to highly functionalized 1,4-thiazin-3-one derivatives from simple starting materials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.