1-methyl-3H-imidazoile-2-thione diiodine adduct | 70829-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-methyl-3H-imidazoile-2-thione diiodine adduct
• 英文别名: methimazole I2 adduct
• CAS: 70829-89-9
• 化学式: C₄H₆N₂S*I₂
• 分子量: 367.98
• InChiKey: NCYIEOZRBCGRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3H-imidazoile-2-thione diiodine adduct 、 汞 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到[Hg2I4(1-methyl-3H-imidazole-2-thione)2]
  参考文献：
  名称：

  丙基硫尿嘧啶和甲巯咪唑的碘加合物的氧化性质：与液态汞的反应直接合成汞（ii）配合物†

  摘要：

  药物的I 2加合物丙基硫尿嘧啶 （PTU）和 甲硝唑 （MeImSH）氧化液态汞 二氯甲烷以高收率分离出中性配合物[HgI 2（PTU）2 ·MeOH]（1），[HgI 2（PTU）2 ·HgI 2 ]（2）和[Hg 2 I 4（MeImSH）2 ]（3）。对1-2的单晶X射线衍射分析表明，Hg（II）中心由四面体几何结构中的两个硫原子和两个碘原子协调。在复合物2中，几乎线性的HgI 2分子结果封装在晶体包装中，并由PTU协调单元的疏水丙基附件包裹。配合物3的X射线分析表明，存在形成Hg 2 S 2 I 4核的二聚体[Hg 2 I 4（MeImSH）2 ]分子。已经评估了与PTU和MeImSH有关的分子内和分子间氢键。Hg（0）氧化为Hg（II）需要通过从“活化”碘部分进行氧化加成来完成的两电子转移过程。考虑到S，已经解释了PTU-I 2和MeImSH-I 2的氧化和络合特性。-I 2相互

  DOI：

  10.1039/c0dt01409e
• 作为产物：
  描述：

  甲巯咪唑 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-methyl-3H-imidazoile-2-thione diiodine adduct
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reaction of 1-methylimidazoline-2-thione with molecular iodine

  摘要：

  紫外可见光谱法研究了 1-甲基咪唑啉-2-硫酮及其化学氧化产物，即 2,2′-二硫代双（1-甲基咪唑啉-2-基）二碘化物与分子碘的反应。通过 X 射线衍射，确定了组成为[(C3H2N2)(HCH3)S]2(I3)2I2 的化合物的晶体和分子结构。在晶体结构中，二阳离子和三碘阴离子形成混合堆栈，碘分子位于堆栈之间。阳离子、阴离子和碘分子通过大量的分子间相互作用连接在一起，形成三维超分子缔合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0157-x

文献信息

• Interaction of Methimazole with I₂: X-ray Crystal Structure of the Charge Transfer Complex Methimazole−I₂. Implications for the Mechanism of Action of Methimazole-Based Antithyroid Drugs
  作者：Francesco Isaia、M. Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Francesco Demartin、Francesco A. Devillanova、Giovanni Floris、Alessandra Garau、Michael B. Hursthouse、Vito Lippolis、Rosaria Medda、Fabio Oppo、Marilena Pira、Gaetano Verani

  DOI：10.1021/jm8001857

  日期：2008.7

  The antithyroid drug methimazole (MMI) reacts with molecular iodine to form, in a multistep process, 1-methylimidazole as final product. In this process, the charge transfer complex MMI-I(2) and the ionic disulfide [(C(4)H(6)N(2)S-)(2)](2+) (1, dication MMI disulfide) have been isolated and their X-ray crystal structures solved. Dication MMI disulfide perchlorate acts effectively both in reducing I(2) to I(-) ions and in showing antioxidant properties in inactivating the enzyme lactoperoxidase compound I.
• Laurence, Christian; El Ghomari, Mohamed J.; Le Questel, Jean-Yves, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 7, p. 1545 - 1551
  作者：Laurence, Christian、El Ghomari, Mohamed J.、Le Questel, Jean-Yves、Berthelot, Michel、Mokhlisse, Rachid

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of imidazole-2-thiones with molecular iodine and the structures of two crystalline modifications of the 1:1 1,3-dimethylimidazole-2-thione-diiodine charge-transfer complex (C5H8I2N2S)
  作者：Fillmore. Freeman、Joseph W. Ziller、Henry N. Po、Monica C. Keindl

  DOI：10.1021/ja00216a035

  日期：1988.4