methyl 4-aminothiophene-2-carboxylate hydrochloride | 121071-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-aminothiophene-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: Methyl 4-aminothiophene-2-carboxylate hydrochloride；methyl 4-aminothiophene-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 121071-74-7
• 化学式: C₆H₇NO₂S*ClH
• 分子量: 193.654
• InChiKey: FGVOZXZTZBQCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基4-氧代四氢-2-噻吩羧酸酯 在 MH₂OH*HCl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl 4-aminothiophene-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A RAPID CONVERSION OF 3-OXOTHIOLANES INTO 3-AMINOTHIOPHENES

  摘要：

  3-Oxotetrahydrothiophenes can be rapidly converted into 3-aminothiophenes by refluxing with hydroxylamine hydrochloride in a polar solvent, usually acetonitrile.

  DOI：

  10.1081/scc-120005940

文献信息

• Mechanism-Based Cofactor Derivatization of a Copper Amine Oxidase by a Branched Primary Amine Recruits the Oxidase Activity of the Enzyme to Turn Inactivator into Substrate
  作者：Chunhua Qiao、Ke-Qing Ling、Eric M. Shepard、David M. Dooley、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja058838f

  日期：2006.5.1

  to a transamination mechanism. Following the initial isomerization of substrate Schiff base to product Schiff base, a facile aromatization of the latter results in a metastable N-aryl derivative of the reduced cofactor aminoresorcinol, which is catalytically inactive. The latter derivative is then slowly oxidized by O(2), apparently facilitated partially by the active-site Cu(II), to form a quinonimine

  铜胺氧化酶 (CAO) 已进化为催化未支化的伯胺氧化脱氨基为醛。我们报告了带有芳香化倾向部分的支链伯胺 4-amino-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylate (1)，被牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 对映选择性识别 (S >> R)作为临时灭活剂和底物。底物活性源于 O(2) 依赖的共价修饰酶的营业额，释放 4-aminothiophene-2-carboxylate (2) 作为最终产品。(S)-1 与 BPAO 的相互作用发生在酶活性位点内，解离常数为 0.76 microM。来自动力学和光谱研究的证据，以及 BPAO 与 (S)-1 的化学计量反应的 HPLC 分析，结合使用醌辅因子模拟物的模型研究，确定酶根据转氨机制代谢 1。在底物席夫碱初始异构化为席夫碱产物后，后者的轻松芳构化导致还原的辅因子氨基间苯二酚的亚稳态 N-芳基衍生物，其无催化活性。后一种衍生物随后被